Will Cherry è una una vera e propria meteora nei cieli della Pallacanestro Reggiana. Viene infatti acquistato nel gennaio 2020 per puntellare e allungare un roster che fa acqua da tutte le parti. Poco dopo il suo arrivo, a causa di un infortunio che pone fine alla stagione del lungo Pardon, viene promosso a play titolare, essendo la società costretta a cedere Gal Mekel per liberare uno slot da straniero. Il play americano fa appena in tempo a disputare due partite che la stagione viene chiusa a causa del coronavirus. Dopo una breve quarantena in terra reggiana Cherry se ne torna negli USA.