Bryant Crawford è nato negli a Silver Spring, Maryland, il 21 marzo 1997 e ha mosso i primi passi nel mondo della pallacanestro al Gonzaga Collage High School a Washington dove vince, il 20 marzo 2015, il premio D.C. Gatorade Player of the Year. Nel triennio 2015-2018 Crawford è un giocatore dei Demon Deacons, squadra della Wake Forrest University raggiungendo la notevole media partita di 16,9 punti nel suo anno da Junior al termine del quale annuncia l’intenzione di cominciare la carriera professionistica. Il primo contratto da pro Bryant lo firma con la squadra israeliana dell’ Hapoel Gilboa Galil per la stagione 2018-2019, dopo non essere riuscito ad entrare nel draft NBA. Il Play americano chiuderà la stagione con le medie partita di 15,3 punti, 2,4 rimbalzi, 4,8 assist e 2,1 palle recuperate. Per la sua seconda stagione da pro Crawford firma per il club lituano della Juventus Utena dove rimarrà anche nella stagione successiva 2020-2021. Il 12 luglio 2021 Bryant Crawford firma un biennale con opzione di uscita da parte della società al termine della prima stagione con la Pallacanestro Reggiana.