Andrea Cinciarini nasce a Pesaro, nelle Marche, il 21 giugno 1986. Comincia a giocare a pallacanestro, nel ruolo di playmaker, nelle giovanili della Victoria Libertas Pesaro con cui fa l’esordio in serie A nella stagione 2003-2004 con una breve apparizione contro l’Olimpia Milano. Dopo numerose esperienze, sempre positive, tra serie B, Legadue e Serie A nel giugno 2011 il play marchigiano viene acquistato dalla Pallacanestro Cantù, squadra che dovrebbe certificare il definitivo saltò di qualità per il giocatore, in una squadra che partecipa anche all’Eurolega. Il feeling con coach Trincheri però non sboccia e ben presto Cinciarini finisce ai margini delle rotazioni. Il 12 giugno 2012 Andrea firma un contratto biennale con la Pallacanestro Reggiana e finalmente, sotto la guida di Max Menetti, avviene la sua esplosione come giocatore, trovando continuità e minuti in campo. Nella stagione 2012-2013 il play marchigiano è il miglior giocatore della squadra bianco-rossa che da neo promossa riesce a raggiungere i playoff. Nella stagione 2013-14 vince con la Reggiana l’Euro Challenge venendo eletto MVP della competizione. A giugno 2014 prolunga con i reggiani per altri 2 anni e grazie alla sua leadership trascina la squadra alla finale scudetto della stagione 2014-15 persa contro Sassari. A questo punto Cinciarini è considerato il più forte play italiano, titolare anche in nazionale, e le sirene di mercato si fanno forti e irresistibili. La chiamata dell’Olimpia Milano è una di quelle occasioni che non si possono perdere e così, con un anno di anticipo, “Cincia” esce dal contratto con Reggio e firma per le Scarpette Rosse milanesi non senza polemiche da parte dei tifosi reggiani. Dopo 6 stagioni a Milano, capitano dell’Olimpia ma sempre meno utilizzato da coach Messina, Cinciarini firma a sorpresa nuovamente per la Pallacanestro Reggiana, stagione 2021-2022, scatenando nuovamente numerose polemiche tra i supporter reggiani non tutti favorevoli a un suo ritorno. Polemiche subito cancellate grazie alle sue ottime prestazioni che riportano la Unahotels, dopo tanti anni di assenza, nuovamente ai playoff, oltre alla finale (persa) della Europe Cup. In questa stagione “Cincia” diviene inoltre il primo italiano a realizzare una tripla doppia nel campionato di Serie A ed eguaglia il record di assist in una partita detenuto da Luca Vitali (18). Il campionato 2022-2023 vede il ritorno sulla panchina reggiana di Max Menetti e la promozione di Cinciarini a capitano della squadra ma le cose non girano e i biancorossi si trovano ben presto invischiato nella lotta per la salvezza che verrà raggiunta solo all’ultima giornata. Andrea risulterà comunque il miglior giocatore della squadra, fondamentale per la salvezza, divenendo inoltre il giocatore con più assist nella storia del campionato italiano. Al termine della stagione, nonostante ancora un anno di contratto, il nuovo staff tecnico decide di non inserire nel roster il play, lasciandolo libero di cercarsi una nuova squadra: a metà settembre 2023 Cinciarini firma con Saragozza nella lega spagnola.